20세의 헤스키는 20경기를 소화했던 2025/26시즌 후반기 첫 임대 생활에 이어 다시 한번 아울스(Owls, 셰필드 웬즈데이의 애칭)와 함께하게 됐다.
헤스키의 또 다른 1군 경험으로는 지난 시즌 카라바오컵에서 허더즈필드를 2-0으로 꺾은 경기에서의 시티 1군 데뷔가 있다 – 그가 U-9 시절 입단한 이후 줄곧 이뤄내고자 했던 순간이었다.
그리고 그날은 어린 시절부터 시티 팬이었던 그에게 동생 레이건과 함께 데뷔전을 치르며 더욱 특별한 날이 됐다.
펩 과르디올라 감독의 팀에서 첫 출전을 하기 직전, 헤스키는 2025/26시즌 초 벤 윌킨슨 감독이 이끄는 EDS의 중원 핵심으로 전 대회 11경기에 출전하며 다시 한번 인상적인 모습을 보였다.
이는 그의 프리미어리그 2(Premier League 2) 두 번째 시즌이었다. 2024/25시즌에는 전 대회32경기에 출전하며 팀의 리그 우승에 힘을 보탰다.
아카데미에서 트로피를 들어 올린 것이 이번이 처음은 아니었다. 그 전 시즌, 헤스키는 에티하드에서 열린 리즈 유나이티드와의 FA 유스컵 결승에서 4-0 승리를 이끄는 골을 넣으며 구단 역사상 네 번째 우승을 이끌었다.
카라바오컵 데뷔 직후, 헤스키는 셰필드 웬즈데이로 임대를 떠났다.
아울스의 리그 원 강등에도 불구하고, 헤스키는 챔피언십 20경기에 출전해 1,714분을 소화하며 곧바로 스쿼드의 주전으로 자리 잡았고, 미드필드 전 지역에서 다양한 역할을 소화했다.
이제 그는 셰필드 웬즈데이에서 다시 한번 성실함과 다재다능함, 경기를 읽는 능력, 그리고인상적인 패싱 능력을 발휘하고자 한다.
맨체스터 시티 구성원 모두는 2026/27시즌 내내 제이든과 아울스의 건승을 기원한다.