13세에 그림스비에서 시티에 입단한 그는 라이트백과 우측 미드필더를 소화하고 있다. 그는 블랙풀과 토너먼트 경기를 치르고 2주만에 시티에 스카우트 되었다.
드러리가 16세가 되던 해, 그는 팀으로부터 정식 계약 제의를 받았고 17세 생일이 지난 후 계약서에 서명했다.
“맨체스터 시티에 입단 계약서에 서명하던 순간을 잊지 못할 것 같다.”고 그는 말했다. “내가 계약서를 받았던 날은 우연하게도 크리스마스였다. 아빠가 내민 마지막 선물을 열었을 때 계약서가 보였고 그 때 정말 놀랍고 믿을 수가 없었다. 너무 좋아서 충격을 받은 상태였다!”
지난 시즌 1월, 드러리는 2부리그 팀인 버튼으로 임대되었다. 처음 예정된 임대 기간은 한 달이었지만, 한 달이 지나고 시즌이 끝날 때까지 그는 버튼에서 뛰었다. 드러리는 버튼에서 레스터와의 FA컵 경기에서 15,000명의 관중 앞에서 데뷔전을 치렀다. 그는 이곳에서 총 14경기에 출전했다.
선수 본인에게 자신의 플레이 스타일을 설명해달라고 물었을 때 그는 자신의 장점이 ‘전천후 플레이’라고 대답했다. 그는 공격과 수비 보직 모두 가능하지만, 공격에 가담해 골 찬스를 만드는 게 가장 좋다고도 말했다.
“공격과 수비 어디에 서건 별 부담은 느끼지 않는다. 감독님이 어떤 역할을 맡기신다면, 그게 어떤 부분이라도 잘 해낼 자신이 있다. 만약 라이트백으로 경기에 나서면 나는 전진하면서 크로스를 올리거나 받는 식의 공격플레이를 하려고 할 것이다. 그렇다고 해서 수비하는 걸 싫어하는 건 아니다. 하지만 내가 가장 잘 할 수 있는 역할은 오른쪽에서 공격적인 역할을 할 때다. 라이트 윙으로 뛸 때 나는 많은 기회를 만들어내곤 했다. 특히 1대 1 상황에서 내 능력이 가장 잘 나타나는 것 같다.”
이번 시즌 드러리는 EDS에서 주전 자리를 차지하고 싶다고 마지막 포부를 밝혔다.
