시티와 미들스브로는 현재까지 총 8회의 FA 컵 대결을 가졌다. 미들스브로는 컵 경기에서 강팀은 아니지만 무언가 무서운 저력을 가지고 있는 팀으로 자리잡으며 시티를 괴롭혀왔다.
두 시즌전, 에티하드에서 FA 컵 경기를 위해 시티의 에티하드를 찾은 보로는 두개의 골과 함께 빅토리를 낙아채며 시티를 다음 관문 진출을 저지했다.
2010년, 시티는 리버사이드 스테이디움(미들스브로의 홈구장)에서 1-0 승리를 거두고 FA 컵 4라운드에 진출했다.
매인 로드(시티의 이전 홈구장)에서 있던 97년 FA 컵 5라운드에서 그리고 92년 FA 컵 3라운드에서도 미들스브로의 승리가 이어졌다.
71/72 시즌, 매인 로드에서 치러진 시티와 미들스브로의 경기는 1-1 무승부로 종료되었고 아이레섬 파크(그 당시 미들스브로의 홈구장)에서 치러진 재대결은 미들스브로의 2-1 승리로 종료되었다.
시티와 미들스브로의 FA 컵 최초의 대결은 1904년 하이드 로드(그 당시 시티의 홈구장)에서 펼쳐졌다. 경기는 무득점 무승부로 종료되며 미들스브로의 홈구장에서 치러지는 2차전로 이어졌다. 시티와 보로의 2차전은 3-1, 시티의 승리로 마무리되었고 시티는 그 시즌에 FA 컵 우승을 차지했다.
이번 시즌 전반, 미들스브로는 프리미어 리그의 경기를 위해 에티하드를 찾았고 홈팀의 기세를 누르고 승점 1점을 낚아챘다.
시티와 미들스브로는 현재까지 총 126회의 대결을 가졌으며 서로를 상대로 49승 28무를 기록하고 있다.
시티는 FA 컵 5 라운드 2차전 상대인 허더스필드 관문을 통과해야지만 미들스브로를 상대할 수 있게 된다. 시티와 허더스필드의 FA 컵 5 라운드 2차전은 2월 28일 오후 8시(영국 시간), 3월 1일 오전 5시(한국 시간)에 에티하드에서 치러진다.
시티가 허더스필드를 제치고 준준결승전에 진출하게 된다면 시티는 3월 11일 또는 12일에 미들스브로를 만나게 될 예정이다.
<FA 컵 준준결승전 상대 추첨 결과>
첼시 v 맨유
미들스브로 v 시티 또는 허더스필드
토트넘 v 밀월
서튼 v 아스날 또는 링콘 시티